NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

I. INTRODUÇÃO

Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais)

Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química.

A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:

I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;

II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.

II. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)

Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.

Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o “esqueleto” das demais funções orgânicas.

Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos.

A. ALCANOS OU PARAFINAS

São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: C_nH_2n+2.

I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:

PREFIXO + AFIXO + SUFIXO

Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:

Sufixo: indica a função química do composto orgânico:

hidrocarboneto= no
álcool= ol
aldeído= al
cetona= ona
ácido carboxílico= óico
amina= amina
éter= óxi

II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:

Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.

III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.

Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula.

Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo de hidrogênio:

Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).

IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.

Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:

1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.

2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).

3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.

5.º os números devem ser separados das palavras por hífens.

Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.

Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.

B. ALCENOS OU OLEFINAS

Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem fórmula geral C_nH_2n .

I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno .

1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.

2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno.

3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.

C. ALCINOS OU ALQUINOS

Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. Possuem fórmula geral C_nH_2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino.

1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.

2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).

D. ALCADIENOS

São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula geral: C_nH_2n-2.

Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.

II. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações.

III. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.

IV. Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis;

E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS

São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e saturada. Possuem fórmula geral C_nH_2nonde “n” deve ser maior ou igual a 3.

Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;

II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;

III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS

São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A fórmula geral é C_nH_2n-2;

Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;

II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;

III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

G. HIDROCARBONETO AROMÁTICO

São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos, que também são chamados de anéis aromáticos.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos

I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno;

II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;

III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por “o”, a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por “m” e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por “p”.

IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

03. ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)

Obs.: R= grupo ou grupamento orgânico; Ar = anel aromático ou anel benzênico.

Oficial (IUPAC)

I. Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por OL;

II. A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono que contenha a hidroxila;

III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da hidroxila, esta deve ser numerada;

IV. A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade mais próxima da mesma;

Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificação chamada: hidróxi;

Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OL

Obs.: diálcool (terminação: DIOL); trialcool (terminação: TRIOL) etc.

Usual:

I. álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO

II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais álcoois são considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).

04. ÉTER (R-O-R’ ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)

Oficial (IUPAC):

(grupo menor) ÓXI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)

Usual:

éter (grupo menor) – (grupo maior) + ICO

05. FENOL (Ar-OH)

Oficial (IUPAC):

Usa-se o prefixo HIDRÓXI;

Havendo necessidade de numeração, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menosres números;

Obs.: O número “1″ atribuído a hidroxila pode ser omitido;

Usual:

O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os outros fenóis são considerados como seus derivados;

06. ALDEÍDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por AL;

A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional;

Usual:

Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: metanal (aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeído acético ouacetaldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído); fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.

07. CETONA (R-CO-R’ ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ONA;

A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);

Obs.: cetonas insaturadas: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição da carbonila + ONA;

Usual:

(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA

08. ÁCIDO CARBOXÍLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ÓICO;

ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO;

Usual:

A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido etanóico (ácido acético); ácidopropanóico (ácido propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido etanodióico(ácido oxálico) etc.

09. ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)

Oficial (IUPAC):

Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxigênio;

Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: metila, etila etc.

Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário, raciocinar com o ácido carboxílico correspondente;

Usual:

Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos: metanoato =formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato.

10. AMINA (R-NH₂ ou R-NH-R’ ou R-NR’-R”)

Oficial (IUPAC):

(grupos ligados ao N) + AMINA;

Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabética (a ordem crescente de complexidade não é recomendada pela IUPAC);

Obs.: Em moléculas complexas o grupamento característico das aminas pode ser considerado uma ramificação chamada de AMINO;

11. AMIDA (H-CONH₂ ou R-CONH₂ ou Ar-CONH₂; ou H-CONH-R’ ou R-CONH-R’ ou Ar-CONH-R’; ou H-CONR’-R” ou R-CONR’-R” ou Ar-CONR’-R”)

São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por AMIDA;

Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário raciocinar com o ácido carboxílico correspondente; (raciocínio semelhante foi proposto para os ésteres).

12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)

Oficial (IUPAC):

Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminação NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA);

Usual:

Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);

13. NITROCOMPOSTO (R-NO₂ ou Ar-NO₂)

Oficial (IUPAC):

Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)

14. HALETO ORGÂNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios(F, Cl, Br, I).

Oficial (IUPAC):

Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes;

O nome do halogênio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento qualquer;

Obs.: Se na cadeia existir apenas halogênios como ramificações, a numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima destes, mas se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numeração se inicia pela extremidade onde seja possível se obter os menores números possíveis.

Usual:

Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio;

(nome do haleto) de (nome do grupo);

15. ANIDRIDO; São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Obs.: Os anidridos são considerados como derivados dos ácidos carboxílicos;

Nos anidridos com cadeias carbônicas iguais, deve-se mencionar o nome do ácido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO;

Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o nome do menor ácido existente;

16. SAL ORGÂNICO – Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxigênio;

Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto correspondente, semelhante ao que já foi proposto para outras funções anteriores;

Usual:

Está baseada na nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos: metanoato = formiato;etanoato = acetato; propanoato = propionato;

17. COMPOSTOS DE GRIGNARD – Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio;

18. ÁCIDOS SULFÔNICOS (R-SO₃H ou Ar-SO₃H)

Oficial (IUPAC):

ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO

19. TIOL ou TIOÁLCOOL (R-SH) O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre.

Oficial (IUPAC):

Obs.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre;

A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL porTIOL;

Usual:

O grupo -SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;

20. TIOÉTER (R-S-R’ ou Ar-S-Ar) O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre.

Oficial (IUPAC):

Obs.:

• O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre;
• A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminaçãoÓXI por TIO.